Em 2001, ainda no gênero dance, Cher lançou o tão aguardado sucessor de Believe: Living Proof, que entrou na nona posição na Billboard 200, tornando-se seu álbum de melhor estreia até então e expandindo sua longevidade na parada para 36 anos.^[197] A Slant Magazine aclamou o álbum como "a obra de arte pop que mais exalta a vida surgida desde [os ataques de] 11 de setembro".^[198] Living Proof não repetiu o sucesso de Believe, não mostrando longevidade nas paradas.^[199] Fora dos Estados Unidos, seu desempenho foi um pouco melhor: seu primeiro single mundial, "The Music's No Good Without You", liderou as paradas em alguns países e chegou à oitava posição no Reino Unido.^[200][201] O álbum incluiu várias canções remixadas que foram bem-sucedidas ao redor do mundo e na cena club norte-americana.^[40][202] Living Proof recebeu certificado de ouro no Reino Unido e nos Estados Unidos.^[40] Em maio de 2002, Cher se apresentou no especial beneficente VH1 Divas Las Vegas com Anastacia, Céline Dion, Cyndi Lauper, Dixie Chicks, Mary J. Blige, Shakira e Stevie Nicks.^[203] Em dezembro, ela ganhou o Dance/Club Artist of the Year Award e foi homenageada com o Artist Achievement Award no Billboard Music Awards por "ter ajudado a redefinir a música popular com enorme sucesso nas paradas da Billboard".^[204] No mesmo ano, Cher anunciou planos para a Living Proof: The Farewell Tour, que ela afirmou ser a última turnê mundial de sua carreira, embora tenha prometido continuar a gravar e lançar novos álbuns.^[205]

O show em si era uma homenagem aos seus quase 40 anos no show business, mostrando apresentações clássicas e videoclipes a partir da década de 1960 e destacando seus sucessos na música, televisão e cinema, como pano de fundo em um elaborado cenário contando com banda de apoio, dançarinos e acrobatas.^[206][207] Novas datas foram adicionadas e a turnê foi prorrogada várias vezes, cobrindo praticamente todo os Estados Unidos e Canadá (além de três shows na Cidade do México), várias cidades da Europa e as principais cidades da Austrália e Nova Zelândia.^[208] Indo muito além da sua data original de término, a turnê foi eventualmente renomeada para "Never Can Say Goodbye Tour".^[209] Em abril de 2003, The Very Best of Cher, uma coletânea que reúne todos os seus maiores hits abrangendo toda a sua carreira, foi lançada. O álbum alcançou a quarta posição no Billboard 200, expandindo sua longevidade na parada para mais de 38 anos e recebendo certificado de platina duplo nos Estados Unidos.^[60][210] Em setembro de 2003, Cher assinou com a divisão americana da Warner Bros. Records, após romper com o selo WEA, da divisão britânica da Warner, em 2002.^[211]

Cher encontrou sucesso na televisão mais uma vez com o especial da NBC Cher: The Farewell Tour, gravado nos dias 7 e 8 de novembro de 2002 no American Airlines Arena em Miami e exibido em abril de 2003, atraindo 17 milhões de espectadores.^[212][213] O registro lhe rendeu um Emmy de melhor especial de variedades, música ou comédia.^[55] Mais tarde, em 2003, ela lançou o álbum Live: The Farewell Tour, uma coleção de faixas ao vivo retiradas da turnê.^[214] Ela também foi vista, como ela mesma, na comédia Stuck on You (br: Ligado em Você; pt: Agarrado a Ti; 2003), com Matt Damon e Greg Kinnear. Ela parodiou sua própria imagem no filme, aparecendo na cama com um namorado de colegial (Frankie Muniz).^[215][216] Ainda em 2003, Cher gravou um dueto da canção "Bewitched, Bothered and Bewildered" com o cantor Rod Stewart para seu álbum As Time Goes By: The Great American Songbook 2.^[217] Em 2004, Cher recebeu uma indicação ao Grammy de melhor gravação dance por sua canção "Love One Another".^[218] Ela encerrou a Farewell Tour no Hollywood Bowl, em abril de 2005, como a turnê mais bem-sucedida da história por uma cantora solo, ganhando uma entrada no Guinness Book of World Records.^[219][220]

Cher retornou aos palcos em 6 de maio de 2008, começando uma residência de 60 milhões de dólares, três anos de duração e 200 shows no Colosseum at Caesars Palace, em Las Vegas.^[221][222] O show durou até fevereiro de 2011, e incluiu dezesseis dançarinos e trapezistas e vários figurinos desenhados por Bob Mackie.^[223] Booth Moore, do Los Angeles Times, deu ao show uma crítica positiva: "Foi uma grandiosa entrada [...] Cher [...] em Las Vegas descendo do teto como a imperatriz do sol. Sua carruagem dourada poderia muito bem ser uma máquina do tempo, porque quando ela saiu de lá com uma capa nitidamente brilhante [...] e um turbante egípcio com uma víbora, ela parecia ter voltado aos 22 anos de idade. Ou até mesmo aos 42. Mas Cher tem 61, e ainda consegue sustentar um figurino de Bob Mackie como ninguém."^[224] Em uma aparição no The Ellen DeGeneres Show em novembro de 2008, Cher falou sobre um projeto de filme ainda inacabado intitulado The Drop-Out e expressou seu apoio à candidatura de Barack Obama para presidente.^[225][226]